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[理论学化学] 甲氟膦酸异丙酯

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发表于 2013-4-11 14:02:40 | 显示全部楼层 |阅读模式

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甲氟膦酸异丙酯,即沙林(沙林毒气)。
  沙林,学名甲氟膦酸异丙酯,是二战期间德国纳粹研发的一种致命神经性毒气,可以麻痹人的中枢神经。
  化学式:C4H10FO2P
  合成:甲基氧二氯化磷与氟化氢反应,得甲基氧二氟化磷,与甲基氧二氯化磷及异丙醇反应,即得沙林。
  甲基氧二氯化磷(三氯化磷与甲醇反应,得亚磷酸二甲酯,加热,得甲磷酸一甲酯,与三氯化磷及氯气反应得)甲醇可以轻松买到.三氯化磷(过量的磷与氯气反应,可得液态三氯化磷,2P+3Cl2(少量)=2PCl3,避免与水接触.因为三氯化磷遇水强烈水解,PCl3+3H2O=H3PO3+3HCl )
  氟化氢(用氟化钙加浓硫酸加热,生成氟化氢。 CaF2+H2SO4(浓)====CaSO4+2HF(g) 反应在铜容器中进行,用铅容器接收。)
  异丙醇(先用 90 ~ 95% 硫酸吸收丙烯 CH3CHCH2( 从热裂石油气分出 ) ,继加水分解异丙基硫酸,再用蒸馏法蒸出异丙醇。)
  性质:
  常温状态:无色水样液体
  气味:无或微果香味
  溶解度:可与水及多种有机溶剂互溶
  水解作用:慢,生成HF和无毒残留物,加碱和煮沸加快水解
  战争使用状态:蒸气态或气液滴态
  它可以通过呼吸道或皮肤黏膜侵入人体,杀伤力极强,一旦散发出来,可以使1.2公里范围内的人死亡和受伤。它分液态和气态两种形式,一滴针眼大小的沙林毒气液体就能导致一名成人很快死亡。中毒后表现为瞳孔缩小、呼吸困难、支气管痉挛和剧烈抽搐等,严重的数分钟内死亡。
  沙淋是有机磷酸盐会破坏生物体内的神经传递物质乙醯胆碱酯脢,生物的所有自主跟非自己肌肉运动是乙醯胆碱跟乙醯胆碱酯脢之间的一个平衡,破坏这个平衡的话,肌肉会只收缩而无法扩张。
  主要会瘫痪呼系功能,缩瞳,肠胃痉挛剧痛,分泌眼泪汗水跟唾液的管道也会大量排放,会非常痛苦的死亡,而且立即发作发作到死亡剂量足够的话是2分钟左右。
  沙林毒气是一种剧毒神经毒剂,通过过度刺激肌肉和重要器官影响神经系统产生致命效果。如果得不到及时救治,仅一滴的剂量就可以在几分钟之内致人于死地。这种毒剂可以以气体形式被人吸入,也可以透过皮肤渗入。受害者会因为肺部肌肉萎缩窒息而死,死前会出现抽搐、口吐白沫和视力模糊等症状。纳粹德国在第二次世界大战期间发明了这种毒剂,但没有使用。萨达姆被指称在上世纪80年代曾对伊拉克北部库尔德人使用了这种无色无味的毒剂。
  1995年3月20日,日本的“奥姆真理教”利用该毒气制造的东京地铁毒气案,致使12人死亡,数千人中毒。是世界上首次出现利用。涉嫌这些案件的14人被以杀人罪起诉,其中2人被判死刑,4人被判无期徒刑。
  沙林在体内的生化机制
  二次大战期间,用来当化学武器与杀虫剂的这类有机磷化合物,提供研究人员一个线索而发现「醯基化酵素」(acyl enzyme)的化学结构,我们以DFP(Diisopropyl phosphorofluoridate)为模型来解释这个过程。体内的一些水解(hydrolase)可对酯类水解成酸与醇,以提供体内所需生化反应的物质,例如脂肪水解成脂肪酸与甘油,乙醯胆碱(Acetylcholine,Ach)水解成胆碱;而水解反应过程中会在酵素的活化中心,形成所谓醯基化酵素的中间产物。反应方程式中水解上丝胺酸的OH基与酯反应形成醯基化酵素,再催化水解作用。不过,DFP会与酯竞争结合水解,因而使得正常酯类无法进行水解反应
  乙醯胆碱是神经传导物质(Neurotransmitter)的一种,传递讯息的神经末梢都内含有乙醯胆碱的小泡。当神经脉冲(Nerve impulse)要在神经元之间传递时,小泡就会释出乙醯胆碱,乙醯胆碱再越过突触(synapse)与受体结合,刺激更进一步的生化过程;或是Ach与乙醯胆碱酯(acetyl cholinesterase)结合,进行水解反应,形成胆碱(choline)以利回收、重新合成Ach,见图六所示。而这一步水解反应相当快,以确保此神经刺激反应非常短。但如果乙醯胆碱酯被外来的化合物抑制了(例如沙林、DFP等有机膦会与乙醯胆碱结合),则乙醯胆碱水解反应就被迫停止了,但此时受体却继续不断地接受乙醯胆碱的刺激而无法水解释回胆碱,如此一来会很快地造成生理上的不平衡,而导致死亡。当然如果此时能迅速利用一些解毒剂如阿托品(atropine)等来解除乙醯胆碱与受体之作用,就可避免死亡。
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发表于 2013-4-16 11:05:27 来自手机 | 显示全部楼层
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发表于 2013-4-16 11:10:22 | 显示全部楼层
博客什么的求人气 http://bimania.org
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发表于 2013-4-16 22:40:36 | 显示全部楼层
轻舟过 发表于 2013-4-16 11:10
貌似是百度百科复制的?
http://baike.baidu.com/view/1421527.htm

真是恩。。已经确认。。
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